Tiêu Hà vốn là người huyện Bái (ở vùng Giang Tô ngày nay). Không rõ hoàn cảnh gia thế, chỉ biết khi ấy ông giữ chức ngục lại ở huyện mình mà sống qua ngày.

Vào năm 209 TCN, nghĩa quân nông dân khắp nơi nô nức kéo về đất Túc, một nơi gần huyện Bái. Nhiều dân các quận huyện đã nghe lời hiệu triệu của Trương Sở Vương Trần Thắng tổ chức nghĩa quân, giết hết các bọn quan tham ô lại. Quan huyện Bái kinh sợ đã không biết nên ứng phó thế nào đã cho người đi tìm viên Chủ lại Tiêu Hà và Giám ngục là Tào Tham đến để bàn bạc.

Trước đây Tiêu Hà đã từng làm lính ở huyện Tứ Thuỷ, làm Tòng sự, có nhiều mưu lược và đã được Huyện lệnh rất tin tưởng. Huyện lệnh bàn với Tiêu Hà và Tào Tham hưởng ứng lời kêu gọi của Trương Sở Vương, tham gia chuyện lớn "tạo phản", chống lại sự áp bức tàn khốc của vương triều Tần. Tiêu Hà đã khuyên ông triệu tập những nhân sĩ người đất Bái từng chống lại triều Tần và sau này dùng lực lượng này kêu gọi nhân dân đi theo thì hơn. Sau khi bàn bạc, huyện lệnh đã quyết định cử Phàn Khoái đi mời những người đã theo Lưu Bang. Nhưng sau này huyện lệnh đất Bái đã thay lòng đổi dạ, cho quân lính giữ chặt cửa thành, cho người bắt giam Tiêu Hà và Tào Tham, định giết chết cả hai người nhưng may sao Tiêu Hà và Tào Tham được mật báo nên đã chạy trốn, tìm đến đồn trại của quân Lưu Bang và bàn chuyện phá thành.

Tiêu Hà và Tào Tham vốn là bạn Lưu Bang. Có một lần, huyện lệnh đất Bái mở tiệc thiết đãi Lã Công (呂公, tức [Lã Văn; 呂文], cha Lã Trĩ). Khi đó Tiêu Hà làm người ghi chép quà mừng và ở bữa tiệc đã có quy ước "Những khách nào đi mừng mà chưa đến nghìn quan tiền thì đều ngồi lại nhà khách". Lúc bấy giờ, Lưu Bang nói rằng "Ta có một vạn quan tiền để đến mừng", nhưng thực tế, Lưu Bang chỉ là người chưa có tên tuổi, không gia sản gì. Lã Công nghe thấy Lưu Bang tuyên bố như vậy, kinh ngạc cho mời vào. Duy chỉ có Tiêu Hà biết rõ Lưu Bang đùa cợt nhưng vẫn để cho Lưu Bang vào tham dự tiệc. Mặc dù Tiêu Hà là một Hào lại ở huyện còn Lưu Bang chỉ là một anh chàng nông dân nhưng nhiều lần Tiêu Hà vẫn giúp đỡ Lưu Bang hết mình. Lưu Bang vô cùng cảm kích và coi Tiêu Hà là tri kỷ của mình.

Sau này, Lưu Bang được nghĩa quân huyện Bái tôn lên làm Bái Công. Ba người, Tiêu Hà, Tào Tham và Phàn Khoái đã giúp đỡ Lưu Bang chiêu tập được hơn 3 nghìn người tham gia nghĩa quân.

Không lâu sau, Trần Thắng, Ngô Quảng đã bị giết chết. Khi này, Hạng Lương, Hạng Vũ và Lưu Bang là tướng lĩnh của Sở Hoài Vương. Sau khi Hạng Lương chết, Hạng Vũ đã dẫn quân chủ lực của nước Sở lên phía Bắc cứu nước Triệu và chiến đấu với quân chủ lực của nước Tần do Chương Hàm cầm đầu ở Trung Nguyên. Còn Lưu Bang dẫn quân đi đánh ở phía Tây, vượt qua Nam Dương và Vũ Quang. Tháng 10 năm 206 TCN, đại quân của Lưu Bang đã tiến vào thành Hàm Dương, vua Tần Tử Anh đem xe ngựa, ấn tín Hoàng đế dâng cho Bái Công, Bái Công tuyên bố vương triều Tần diệt vong. Với chiến thắng khi đó, Tiêu Hà khuyên Bái Công không nên thỏa mãn, hưởng thụ những gì đạt được mà cần thu phục lòng dân hơn nữa.

Khi Hạng Vũ dẫn quân chủ lực của liên quân chư hầu vào đất Tần, mở tiệc Hồng Môn, gặp Lưu Bang và quan hệ giữa hai bên trở nên căng thẳng. Lúc bấy giờ, Hạng Vũ đã xem như không có Sở Hoài vương, huỷ bỏ lời thề (người nào vào nước Tần trước thì làm vua nước Tần), tự xưng là Tây Sở bá vương, xem Lưu Bang như tay chân, phong Lưu Bang làm Hán vương giữ phần đất hiểm yếu là Ba Thục và Hán Trung.

Sau khi được phong bầu, Lưu Bang rất tức giận và quyết tử chiến với Hạng Vũ. Tuy nhiên khi đó Tiêu Hà vẫn rất tỉnh táo, khuyên Lưu Bang nên nhận chức Hán vương, khuất phục tạm thời đợi ngày hùng mạnh. Ông quả là có lý khi phân tích rằng, lực lượng quân Lưu Bang không mạnh bằng Hạng Vũ, đánh lại tất sẽ thua mà chết, nên học tập Vua Thang, Chu Vũ vương thu nạp hiền tài thêm nữa, lúc tình thế có lợi nhanh chóng ra quân bình định nước Tần, lúc đó mới có thể tranh giành thiên hạ được.